Курский край под властью Золотой Орды и Великого княжества Литовского
В 1237 г. монгольские орды под предводительством хана Батыя обрушились на княжества Древней Руси. Первый опустошительный набег испепелил Северо-Восточную Русь. Затем монголы предприняли новый поход, ринувшись на южнорусские земли. Среди лежавших на их пути городов был и Курск.
Подробности нашествия татар для Курской земли неизвестны. Летописи об этом умалчивают. На основании археологических находок можно предположить, что Курский край был разорён и покорён монголами во время их походов по Южной Руси в 1239-1241 гг. Это отчасти подтверждают и скупые сведения письменных источников. Известно, что именно в конце 1240 - начале 1241 гг. был убит татарами рыльский князь Мстислав Святославич. В Любечском синодике сохранились имена других князей Курской земли, погибших от рук монголов. Ордынскому разорению край не раз подвергался и позднее.
Мощное Курское княжение, претендовавшее на гегемонию в регионе, прекратило свое существование, его древние города утратили былое влияние, некоторые из поселений исчезли с лица земли. Сам Курск, лишившись князя, превратился в резиденцию монгольского баскака, центр Курской тьмы. Путивль на время исчез со страниц летописей, а у Рыльска появились соперники в лице ранее безвестных Воргола и Липовическа.
В 1280-е гг. Курской тьмой управлял баскак Ахмат, собиравший дань для кочевавшего в низовьях Дуная могущественного ордынского темника Ногая. В летописях сохранилась история борьбы его с рыльским князем Олегом и липовечским князем Святославом. В ходе борьбы князья заручились поддержкой Телебуги — хана Золотой Орды и разорили владения баскака. Но в январе 1290 г. Ахмат навёл на Курский край орду Ногая и учинил кровавую расправу. Было жестоко казнено 13 знатнейших бояр. Олег и Святослав поссорились между собой и вскоре погибли.
Курский край находился под властью ордынцев более ста лет, до тех пор, пока в 1360-х гг. не был отвоёван у татар дружинами литовского князя Ольгерда. После этого на протяжении почти полутораста лет Курск, как и все Северские земли, являлся составной частью могучего Великого Княжества Литовского.
Дружинники из Северских земель пополняли ряды войск литовских князей. Известно, что 12 августа 1399 г. рыльская дружина в составе армии знаменитого литовского князя-воителя Витовта храбро билась на Ворскле против татар Едигея и Темир-Кутлука. Рыльский князь Фёдор Патрикиевич погиб в этой неудачной для Литвы битве. В 1432 г., куряне, как и прочие православные подданные Литвы, поддерживали великого князя Свидригайло в борьбе с Польшей, стремившейся полностью подчинить Великое Княжество своему религиозному и политическому господству. На восточных рубежах Литвы никогда не утихала борьба с татарами. Однако главным врагом для неё было Великое Княжество Московское. Все противники политики московских князей находили убежище в Литве. Бежал в Литву и князь Иван Дмитриевич — сын знаменитого Дмитрия Шемяки, злейшего врага великого князя московского Василия II Тёмного. Он получил в Литве во владение Стародубское княжение, в состав которого входили Рыльск и Путивль с округами. Сын изгнанника, Василий Шемячич, был князем Рыльским и Новгород-Северским. Чтобы уберечь свои рубежи от вражеских набегов, Литва охотно принимала на службу беглецов не только из “Московии”, но и из Орды. На крайнем востоке Курского края, в верховьях Оскола, также существовало вассальное Великому Княжеству татарское владение — Еголдаева тьма. Имя своё получило оно от своего первого правителя — татарского князька Еголдая, Сараева сына. Его наследники, обосновавшись на отведённых им землях и приняв православие, уже ни вероисповеданием, ни обычаями не отличались от прочих представителей литовско-русской знати.
Однако усиленное внедрение католицизма вызвало недовольство и сопротивление со стороны православных подданных Великого Княжества. В 1500 г. в подданство Московского государя переходит со всем своим уделом, подобно всем прочим соседним северским князьям, рыльский князь Василий Шемячич. Князь Василий Иванович присоединяется со своей дружиной к московской рати воеводы Якова Захарьина, которая летом 1500 г. практически без сопротивления занимает города Северщины. Это вызвало, однако, долгую войну и лишь в 1523 г. Курский край окончательно вошёл в состав единого Русского государства.